Если мне память не изменяет, то ростовщики раньше были достаточно влиятельными людьми, может не среди знать, но среди простолюдинов точно. В данный момент он находится на острове, откуда сбежать невозможно, у людей нет работы, а следовательно и денег, откуда же их взять? Естественно нужно идти к Лемару и взять в долг и как-нибудь потом отдать. Я думаю, что в порту ему дофига кто должен(и возможно даже из верхнего квартала, тот же Лютер) и естественно, что лучше не ссориться им с ростовщиком. А так как у людей денег нет, то можно же взять и услугой, выбить долг с кого-нибудь побогаче, отжать собственность, грабануть и т.п. По мне так он идеально подходил бы на сообщников бандитов или сам в бандитской иерархии занимал высокое место.