С просмотра внутриигровой справки по гильдиям и соответствующих тем в FAQ, чтобы решить, что тебе больше нравится просто по описанию\стилю. Без усложняющих плагинов любая чистая (то есть без примеси яда\шамана) гильдия играбельна.
Заранее подумать, хочешь ли страдать и быть для любого босса на 1-2 удара, или впитывать хоть немного урона, соответственно решить какие из зелий\пирогов будут на статы, какие на здоровье. Кто-то делает зелья на стат, пироги на здоровье, кто-то наоборот, кто-то всё в стат вливает.
Хорошо иметь открытым 
этот гайд, чтобы знать, какое оружие сейчас в твоей досягаемости, и сколько статов на него надо набрать.
Надо или знать игру или иметь 
вот этот гайд на диске. По нему смотрим бесплатную бижутерию (кольцо власти, ловкости, ремни в начале), чтобы не тратить лишние лп на статы. Смотрим где нужные травы для зелий на статы и таблички.
Скорей учить алхимию, как только ты имеешь или можешь добраться до количества трав, достаточного, чтобы перевесить затраты по лп. Например, выучить зелье ловкости стоит 20лп, как только 10 царских щавелей и ягод гоблина в кармане, учим. То же самое с пирогами (их можно отложить до момента, когда будут тысячи золотых скупать все ингредиенты).
В ДР через торговцев никогда не бегал, не вижу в этом смысла. То же самое с вырезанием гильдии воров, бижутерия открывается по главам, и начальная стальная - мусор. Я бижу учу только в 4 главе, когда доступна рудная.