Особо гоняться не надо, кроме первых 15 условно...редко бывает надо, чтобы получить +1 к риторике через дополнительный диалог, который появляется только при условии наличия уже определенного числа риторики...и второй момент: иметь, например, 10 риторки, чтобы получить у ростовщика Лемара 1000 золотых.
А так в 7 главе, по памяти говорю (могу ошибаться), вроде бы надо 80 риторики, чтобы убедить Грега присоединиться вместе с пиратами к битве в 7 главе. Это вроде вообще максимум, который по ходу игры нужен для квестов. Но к этому времени наверняка будет уже 100 риторики.